消除反应又称脱去反应或是消去反应,是指一种有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)的有机反应。消除反应发生后,生成反应的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度。
概述
分类
分为以下三类:
(1)β-消除
(2)α-消除
(3)1,3-消除
反应速率
在离子型1,2-消除反应中,带着成键电子对一起从反应物分子的1位或α位碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(离去基团),而另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢,称为β氢原子。例如,1-溴丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热,溴带着键合电子对断裂下来成为溴离子,β氢原子以质子形式断裂下来与碱中和,同时在1和2位之间形成烯键。
消除规则
霍夫曼消除
热消除反应
扎伊采夫消除
可能得到几个不同的消除产物,但主要得到双键上取代基最多的取代乙烯。这是Α.М.扎伊采夫于1875年总结出的规律,称为扎伊采夫规则。醇在酸性条件下加热失水生成烯烃,也以得到扎伊采夫产物为主。
反应机理
在离子型反应中,按有关价键发生变化的先后顺序不同,可分三种反应机理。
E1消除
E1CB消除
E2消除
总结